‘Te lang voor een grap, te frivool voor een serieus boek,’ zo noemde Virginia Woolf Orlando. Ze schrijft de roman in 1928, in een periode dat zij een hartstochtelijke relatie heeft met de eigenzinnige schrijfster Vita Sackville-West.
De jonge dichter wordt in Engeland geboren tijdens de heerschappij van koningin Elisabeth, met wie hij in zijn jonge jaren een korte affaire heeft. Na haar dood wordt Orlando de minnaar van een Russische prinses. In de winternacht waarin zij samen zouden weglopen, komt zij echter niet opdagen en treedt er een plotse en hevige dooi in. Na een lange slaap – op dat moment verblijft hij in Istanbul – ontwaakt Orlando als vrouw, en sluit zij zich aan bij een groep rondtrekkende zigeuners.
Het wonderbaarlijke verhaal van Orlando omspant drie eeuwen, verschillende continenten en doorbreekt de scheiding tussen de seksen. Het is een sensuele vertelling en een intense meditatie over het verstrijken van de tijd en het omgaan met veranderingen.
Orlando is een ode aan de verbeelding, aan de taal, aan de schoonheid, aan de zintuigen, aan het leven.