Chess Copper is fotografe en totaal niet onder de indruk van het footballteam dat ze halfnaakt moet fotograferen. Oké, ze is niet helemaal ongevoelig voor de charme van Finn, maar haar hart is vaak genoeg gebroken dat ze niet wil beginnen aan daten met zo’n notoire flirt.
Als Chess door omstandigheden zonder woonruimte komt te zitten, biedt Finn aan dat hij een extra kamer heeft waar ze even kan verblijven. Maar hoe langer ze samenwonen, hoe meer Finn beseft dat hij verliefd is op Chess. Maar kan hij haar ervan overtuigen dat hij meer is dan een playboy?