Madison McKinney is in de rouw vanwege de dood van haar tweelingbroer. Ze besluit te doen waar hij altijd van droomde: de plaatselijke regatta winnen. Ze moet alleen nog wel even leren zeilen...
Zeilleraar Beckett O'Reilly denkt dat hij geen kans maakt bij Madison, maar hij wil haar graag helpen om een kans te maken bij de regatta.
Dan springt de vonk over. Is dat echter genoeg voor hun liefde om de zomer te overleven? En is de regatta winnen echt wat Madison nodig heeft om verder te kunnen met haar leven?