Link Whitman is vrijgezel en baalt van zijn baan. Als de volgende Whitman-bruiloft zich aandient, beseft hij dat hij als enige van zijn familie ongetrouwd is. Dat zijn zussen er hun levenswerk van maken om hem aan een vrouw te koppelen, is niet langer grappig. Hij stort zich op zijn werk en helpt zijn ouders met hun bed & breakfast.
Al haar hele leven moet Shayla Michaels schipperen tussen twee werelden. Haar moeders blanke familie heeft geen goed woord over voor haar en haar Afro-Amerikaanse vader, en haar vaders familie heeft haar pas na een lange tijd geaccepteerd. Haar vader zelf is verbitterd geraakt na de dood van haar moeder en de arrestatie van haar broer Jerry, en Shayla draagt de zware verantwoordelijk voor hem en haar nichtje Portia.
Alles verandert als op een morgen Portia een straat in rent en Link haar bijna aanrijdt. Het volgende moment raakt hij in de ban van de Portia's tante, Shayla, een prachtige vrouw. Ze lijken in de verste verte niet op elkaar met hun culturele verschillen en hun eigen kijk op de samenleving. Kunnen ze die verschillen aan de kant schuiven en liefde een kans geven?