Kira haat kerst, wat best onhandig is, aangezien ze net een kerstboombedrijf heeft overgenomen in het veel te schattige Dream Harbor.
Bennett probeert te ontsnappen aan zijn chaotische leven en een reeks rampzalige dates in Californië. Tijdens zijn verblijf in Dream Harbor ontmoet hij Kira, de humeurige eigenaresse die duidelijk geen idee heeft hoe ze haar bedrijf moet runnen.
Hoewel Kira zijn hulp stug afslaat, belandt Bennet per ongeluk opnieuw in haar boomgaard. En wanneer ze hem een kerstboom ziet omhakken, begint Kira zich af te vragen waarom ze zijn hulp ooit heeft geweigerd...