Al bij de geboorte was het duidelijk wat Henry 'Monty' Montague moest worden: een echte gentleman en een waardig erfgenaam voor de titel van zijn vader. Maar hoe hard Lord Montague ook probeert, het lukt hem niet om zijn zoon met diens verwerpelijke passies in het gareel te houden. Monty houdt van gokken, drank en seks.
Als Monty met zijn beste vriend Percy vertrekt op hun grand tour door Europa, zoals gebruikelijk is voor alle jongemannen uit de Britse elite, weet hij dat dit de laatste maanden zijn van zijn vrije, hedonistische leven. Maar als de reis door Monty's roekeloze gedrag verandert in een schrijnende klopjacht, begint hij alles wat hij weet in twijfel te trekken.