Weduwnaar Charlie is 34 jaar oud en een succesvolle advocaat. Hij maakt lange dagen en staat op het punt partner te worden. Zijn eigenzinnige vijfjarige zoontje Caleb is geobsedeerd door natuurrampen en loopt het liefst in jurkjes, wat hem een buitenbeetje op de kleuterschool maakt. Door een uit de hand gelopen grap over een cliënt wordt Charlie ontslagen. Wanneer ook zijn zus aankondigt niet meer fulltime voor Caleb te kunnen zorgen, staat zijn leven helemaal op zijn kop. Dan krijgt hij weer voorzichtig contact met zijn vader en beseft hij zich wat er echt toe doet.
Dit was niet het plan is een grappig, herkenbaar en persoonlijk portret over verlies, rouw en over hervonden geluk.