Eigenlijk heeft Abby O'Brien helemaal geen tijd om haar jongste zusje, Jess, voor de zoveelste keer uit de problemen te helpen. Ze heeft het veel te druk met haar carrière en haar tweelingdochters van vijf. Maar als het om haar zusje gaat, kan ze geen nee zeggen. Sinds hun moeder hen vijftien jaar geleden in de steek liet, heeft Abby als oudste van de vijf kinderen de moederrol op zich genomen. Dus reist ze van New York naar haar geboortestadje Chesapeake Shores. Naast Jess' probleem wacht haar daar echter een verrassing.
