Het begint als een flauwe eenaprilgrap, waardoor iedereen in Boston denkt dat Claire verloofd is met de bekende zakenman Mark Lavin, Bostons populairste vrijgezel. Ha! Alsof hij ooit zijn vrijgezellenstatus voor haar zou willen opgeven! Maar als ze hem in het echt ontmoet, blijkt hij veel leuker dan ze ooit had kunnen denken. Zo leuk, dat ze bijna begint te hopen dat hun schijnverloving echt zou zijn...