Niet zo gek dus dat Paige als ze moet kiezen tussen twee lastminute opties voor haar kerstvakantie, verlamd raakt door de angst dat ze de verkeerde optie kiest. Moet ze met haar beste vriend (en stiekeme crush) Fitz meegaan naar het romantische vakantiehuisje van zijn familie in de bergen? Of moet ze met haar moeder meegaan naar New York, een stad waar Paige haar hele leven al over droomt?
Op het moment dat Paige ongeveer ontploft van de keuzestress, grijpt het lot in. Paige glijdt uit op een gladde supermarktvloer en vanaf dat moment leidt ze twee parallelle levens. In het ene vertrekt ze naar New York, een stad waar ze verliefd op wordt... en waar ze valt voor de charmes van haar onverwachte stadsgids. Het andere leidt naar de bergen waar Paige eindelijk een kans lijkt te hebben bij Fitz... tot haar angsten alles dreigen te verpesten.
Voordat Paige haar happy ending kan beleven moet ze haar angsten zien te accepteren én overwinnen. En ze zal moeten inzien dat je niet perfect hoeft te zijn om liefde te verdienen.