Rachel wekt als advocate in Manhattan. Zij heeft nog nooit iets wilds gedaan in haar leven. Op haar dertigste verjaardag geeft haar beste vriendin Darcy een feestje voor haar. Die nacht belandt Rachel, behoorlijk aangeschoten, in bed met Darcy's knappe verloofde Dex. Ze schaamt zich diep, maar weet dat ze het zó weer doen. Want Rachel is al heel lang stiekem verliefd op Dex. Maar hoe moet het nu verder? Durft ze het aan Darcy te vertellen? En hoe voelt Dex zich eigenlijk?