Jacob Olie is beroemd als gedreven fotopionier en portretfotograaf, maar toch vooral als chroniqueur van het Amsterdamse straatbeeld en stadsgezicht. Tussen 1860 en 1905 maakte hij duizenden foto's met zijn zelfgebouwde camera's. Zijn artistieke oog werd geboeid door de klassieke schoonheid van de oude binnenstad en door het steeds wisselende tafereel van mensen, dieren en dingen op straat. Door hun rijkdom en zeggingskracht roepen de foto's van Olie een ongeëvenaard scherp beeld op van de hoofdstad op het breukvlak van twee eeuwen. "Jacob Olie, fotograaf van Amsterdam" biedt een levendige terugblik op Jacob Olies Amsterdam in de vorm van drie wandelingen, die de wandelaar van nu zonder moeite kan nalopen en waarin hij de soms kleine maar vaak ook grote verschillen tussen toen en nu aan den lijve kan ondervinden. De routes laten de wandelaar kennismaken met drie volstrekt verschillende kanten van het toenmalige Amsterdam: de oude binnenstad rondom het Damrak en het Rokin, de Westelijke Eilanden rondom de Zandhoek en de Weteringschans en omgeving.