Josh kan er niet langer omheen: hij heeft een quarterlifecrisis. Het is net uit met zijn vriendin, hij is zijn baan kwijt en hij moet noodgedwongen weer bij zijn ouders gaan wonen. Terwijl Josh al zijn levenskeuzes in twijfel trekt, krijgt hij een idee: misschien kan hij zijn beslissingen voortaan maar beter aan het lot overlaten. Door alles zorgvuldig te plannen is hij immers dakloos, werkloos en alleenstaand geworden.
Wat begint als een grap, wordt al snel serieus. Josh neemt voortaan al zijn besluiten door het opgooien van een muntje; hij heeft immers niets te verliezen. Maar als de kans van zijn leven en het meisje van zijn dromen op het spel staan, zal de munt hem dan naar een rijk liefdesleven leiden of zal hij berooid achterblijven?