Samen met haar welgestelde ouders leidt de twintigjarige Lily Appleton een zorgeloos leven in de meest begoede buurt van Chelsea, NYC. Haar toekomst met haar verloofde Raymond ziet er er bijzonder rooskleurig uit en ook op professioneel vlak gaat het haar voor de wind.
Haar droom komt uit wanneer maître d’hotel Oscar Tschirky haar een baan aanbiedt in het wereldberoemde Waldorf-Astoria, het meest prestigieuze hotel van die tijd. Niets lijkt het geluk van Lily in de weg te staan.
De beurskrach van 1929 maakt echter een einde aan haar onbekommerde bestaan. De Grote Depressie slaat genadeloos toe en een opeenstapeling van tegenslagen en dramatische gebeurtenissen brengen Lily en haar ouders tot bij de rand van de afgrond. Met vallen en opstaan lukt het haar om het hoofd boven water te houden. Echter een verborgen gebleven gebeurtenis uit haar verleden haalt haar opnieuw onderuit en vanaf dat moment zal haar leven voorgoed veranderen.