Mijlpalen van Outlander-ster Sam Heughan is zowel een liefdesbrief aan het ruige Schotse landschap als een aanstekelijke, wijze, onderzoekende blik op de wereld.
Tijdens zijn wandeltocht over de beroemde West Highland Way trekt Sam Heughan parallellen met zijn eigen levensweg en vertelt hij over de mijlpalen die hem gevormd hebben. Hij is een man van contrasten, een Hollywoodster met roots in landelijk Schotland, hij voelt zich thuis op het toneel maar daarbuiten staat hij liever aan de zijlijn, en hij is dankbaar voor zijn fans, maar zoekt tegelijkertijd graag de anonimiteit op.
Nadat hij in een overmoedige bui heeft besloten de West Highland Way te lopen baant hij zich een week lang met wisselend succes een weg door bossen en langs lochs. Ondertussen blikt hij met inzicht en humor terug op de momenten die hem hebben gevormd en overdenkt hij zijn dromen en ambities, familie, vrienden, de liefde en het leven.