Als Michael Palin op een dag een verzameling oude familiedocumenten in zijn handen gedrukt krijgt, ontdekt hij een foto van een hem onbekende jongeman in legeruniform. Het blijkt de broer van zijn opa, Harry, die tijdens de Eerste Wereldoorlog al op jonge leeftijd op tragische wijze om het leven is gekomen. Vastbesloten om meer over dit mysterieuze familielid te weten te komen, duikt Palin de familiearchieven in en treedt hij in de voetsporen van zijn oudoom.
In Mijn oudoom Harry doet Michael Palin verslag van zijn onderzoek naar het leven van zijn overleden familielid. Hij gebruikt daarvoor alles wat er over hem te vinden is, zoals zijn dagboek, oude brieven en familieverhalen en -roddels, maar ook de reizen die hij in zijn leven heeft gemaakt. Palin reist Harry achterna van zijn geboortegrond Herefordshire via India en Nieuw- Zeeland tot de historische plekken aan het Westfront en bij Gallipoli. Het resulteert in een avontuurlijk en meeslepend verhaal over een buitengewone man met een buitengewoon leven.