Olive Kitteridge – bot en een tikkeltje koppig, doch kwetsbaar en verrassend gevoelig – geldt met al haar tegenstrijdigheden als een van de meest herkenbare, iconische romanpersonages van de afgelopen decennia. En nu is ze terug – een paar jaar ouder en een hoop veranderingen verder. Ze moet leren om haar leven te delen met haar tweede man, proberen om de relatie met haar zoon te herstellen, omgaan met verlies en eenzaamheid, zich openstellen voor nieuwe levenslessen en zoals altijd een luisterend oor bieden aan de andere inwoners van Crosby, Maine.