In Waarom een schilderij werkt onderzoekt Jurriaan Benschop de veelvormige schilderkunst van onze tijd. Hij introduceert het werk van tientallen schilders, bespreekt de thema's die zij aankaarten en stelt daarbij steeds de vraag: waarom werkt dit schilderij? Dit brengt hem zowel bij zichtbare aspecten, zoals beeldmotief en de manier van schilderen, als bij wat er onzichtbaar achter het doek ligt: de drijfveren, het wereldbeeld en de culturele achtergrond van de kunstenaar.