Tijdloos verhaal over genderrollen en identiteit

Orlando is een zogenaamde biografie over een persoon die verschillende identiteiten kent. Hij wordt geboren als man en het verhaal begint als hij amper zestien jaar oud is en hopeloos verliefd wordt op de Russische Sasja, van wie Orlando in eerste instantie niet ziet of ze een man of vrouw is vanwege haar onconventionele kleding. Zij is zijn eerste liefde en daarna ervaart Orlando nooit meer een echte liefde, behalve het schrijven.

Op een dag wordt Orlando wakker na een week diepe slaap. Zij is een vrouw geworden. Nog steeds lijkt ze veel op de mooie jongen die zij ooit was, en er lijkt door niemand aanstoot genomen te worden aan haar geslachtswisseling. Orlando kent verschillende levens, waaronder die als zigeunerin. Ook doet de tijd iets vreemds: Orlando is aan het einde van het boek 36, maar heeft vier eeuwen geleefd. In die vier eeuwen verandert de maatschappij, maar doordat we die vanuit het perspectief van steeds dezelfde persoon (in verschillende levensfasen) zien, komt dit natuurlijk over. Er is één leidmotief in het verhaal: het gedicht De eik, waaraan Orlando al die jaren werkt en dat ze op haar boezem met zich meedraagt. Het gedicht staat symbool voor de ontwikkeling van Orlando, wat ook een aantal keren wordt benadrukt door te zeggen dat zij 'volwassen' is geworden - juist op dat moment is het gedicht ook rijp voor zijn tijd en kan het, na die bijna vierhonderd jaar, eindelijk worden gepubliceerd.

Er wordt in dit boek gespeeld met (gender)identiteit en de rol van tijd en cultuur in verwachtingen rondom genderrollen. Het boek vormt hiermee een mooie historische tegenhanger van het actuele en moderne Detransitie, baby, van Torrey Peters. In dit laatste verhaal wordt gespeeld met dezelfde entiteiten als in Orlando, maar waar Orlando ook nu nog actueel is, zou Detransitie, baby niet gelezen kunnen worden in 1928. Als Virginia Woolf nog zou leven, zou zij Peters'' boek vast en zeker waarderen.